>　各列の横に大問番号を振って、上に揃えるということは可能なのでしょうか？

下の re6620.tex でしょうか。
各列上枠線を揃えたい？

% --- re6620.tex -----------------------------------
\documentclass[a4j,landscape]{jarticle}
\usepackage[papersize]{emathT}
\usepackage{emathPb}
\usepackage{hakoMS}
\usepackage{EMminipages}

\begin{document}
\begin{EMminipages}{*,108pt,266pt}
  \begin{Enumerate}
    \item 
      \begin{rectbox}[pos=t,tate=20\baselineskip]%
        (1) abc
          \vfill
        (2) ABC
          \vfill
      \end{rectbox}%
  \end{Enumerate}
\EMminipagesbreak
  \begin{Enumerate*}
    \item 
      \begin{tabular}[t]{|>{\bsityuu}c|C{5zw}|}\hline
        ア & \\\hline
        イ & \\\hline
        ウ & \\\hline
        エ & \\\hline
        オ & \\\hline
    \end{tabular}
  \end{Enumerate*}
\EMminipagesbreak
  \begin{Enumerate*}
    \item 
      \begin{footnotesize}%
        \EMmarksheet<pos=t>{5}{$-$,0,1,2,3,4,5,6,7,8,9}%
      \end{footnotesize}%
  \end{Enumerate*}
\end{EMminipages}
\end{document}

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