> やはり TeX が古すぎるのがくさそうですね。

どうもそのようです。
埃をかぶっている古い ptex 2.1.8 で再現しました。
plext.sty を新しいものに下だけでは駄目なようです。
苦し紛れに下のようなリストを作れば出来るようですが，
    \rotatebox, \tate
の連続では，眼が回りそうです。
 
> とりあえず、暇を見て TeX 環境を更新してみることにしま
> す。

これが良いと思いますが，上書きは駄目なようですから，
ハードディスクに余裕があれば，
現在の TeX をインストールしたディレクトリを
    OLDptex
とかと改名して，別のディレクトリに
新規インストールするのが良いようです。

% -------------------------------------
\documentclass{jarticle}
\usepackage{plext}
\usepackage[normallineskip]{emath}
\usepackage{emathZ}
\begin{document}
\def\TTT{%
\begin{zyukeizu}
  \eda{%
    \zyukeizuEdaNagasa[30]{30}%
    \begin{zyukeizu}%
      \eda{%
        \zyukeizuEdaNagasa[30]{60}%
        \begin{zyukeizu}
          \eda{\rotatebox{90}{\hbox{\tate あああ}}}%
          \eda{\rotatebox{90}{\hbox{\tate いいい}}}%
        \end{zyukeizu}
      }%
      \eda{%
        \begin{zyukeizu}
          \eda{\rotatebox{90}{\hbox{\tate ううう}}}%
        \end{zyukeizu}
      }%
    \end{zyukeizu}
  }%
  \eda{}%
\end{zyukeizu}
}
\zyukeizuKata{k}
\zyukeizuEdaNagasa[20]{20}%
% OK
\rotatebox{-90}{%
\TTT
}
\end{document}

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