すでに，田中さんの解決策が示されていますが，
少し補足します。

　ご指摘の現象は
　　　enumerate環境内で \twocolumn コマンドを発行
したことが原因です。

　enumerate環境内では，左インデント（字下げ）が行われています。
その条件下で \twocolumn を発行すると，段落幅が1ページ目と異なってしまいます。
その矛盾が露呈しているのがご指摘の現象です。

　田中さんの解決策は，1ページ目の終わりで一旦 enumerate環境を終了し，
左インデントがない状態に戻してから，2ページ目の \twocolumn を発行しよう，
という方針です。

　これとは，異なる方法もあります。
それは，
　　考査タイトル・氏名欄をヘッダに仕立てる，
という方法です。

　こちらは，enumerate環境は1〜2ページ通しで済みますし，
自然でしょう。

　雛型を書きます。

% --- re4681.tex -------------------------------------------
\documentclass[twocolumn]{jarticle}
\usepackage{emath}
\usepackage[hmargin=3zw]{geometry}
%
\makeatletter
% ページスタイル "kousa" を作成
\def\ps@kousa{\let\@mkboth\@gobbletwo%
% ヘッダの定義
  \def\@oddhead{%
    {\large \bf 平成16年度　中3　数学Ａ　1学期中間試験}%
  　{\small \bf \the\c@page 枚目(2004.5.19)}%
    \hfill
    $3年\underline{\kern2zw} 組 \underline{\kern2zw} 番 \kern1zw 氏名 \underline{\kern10zw}$%
  }%
  \let\@evenhead\@oddhead
% フッタの定義
  \let\@oddfoot\@empty\let\@evenfoot\@empty
}%
\makeatother
%
\pagestyle{kousa}

\columnseprule=0.4pt\relax

\begin{document}
  \begin{enumerate}
    \item 大問1
      \repeatchar{あ}{50}
\vfill

    \item 大問2
      \repeatchar{い}{50}
\vfill
\newpage

    \item 大問3
      \repeatchar{う}{50}
\vfill

\newpage

    \item 大問4
      \repeatchar{え}{50}
\vfill
\newpage

    \item 大問5
      \repeatchar{お}{50}
\vfill

  \end{enumerate}
\end{document}

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