enumerate環境による構造化が不要であると言うことなら，
Kaitou環境の下請けである
　　writeKaiFile環境
を用いる方法が有効かもしれません。

    \let\Kaitou\writeKaiFile
    \let\endKaitou\endwriteKaiFile

として，Kaitou環境を writeKaiFile 環境に切り替えます。

以下，サンプルで：
    sub1.tex, sub2.tex , ......
を main.tex で読み込んで，
　　左側に問題，右側に解答
を出力しますが，ページはまたげません。

% --- main.tex ---------------------------------------------------
\documentclass[b5j]{jarticle}
\usepackage{emathP}
\usepackage{emathR}
\usepackage{EMminipages}
\usepackage{emathAe}
%
\resetcounter{equation}
%
\columnseprule=.4pt

\begin{document}
\let\Kaitou\writeKaiFile
\let\endKaitou\endwriteKaiFile
    \openKaiFile
    \begin{EMminipages}{*,*}
      \begin{rectbox}[pos=t,rectboxoval=6pt,framethickness=1pt]
        \ReadTeXFile{sub1.tex}
      \end{rectbox}
    \closeKaiFile
    \EMminipagesbreak
    \inputKaiFile
    \end{EMminipages}
%
    \openKaiFile
    \begin{EMminipages}{*,*}
      \begin{rectbox}[pos=t,rectboxoval=6pt,framethickness=1pt]
        \ReadTeXFile{sub2.tex}
      \end{rectbox}
    \closeKaiFile
    \EMminipagesbreak
    \inputKaiFile
    \end{EMminipages}
\end{document}
% --- sub1.tex ---------------------------------------------------
\documentclass[b5j]{jarticle}
\usepackage{emathP}
\usepackage[continue]{emathAe}
%\usepackage{mydef}
%
\begin{document}
関数 $y = x^3 + 2x$ は，常に単調に増加することを示せ．
%
\begin{Kaitou}
$f(x) = x^3 ＋ 2x$ とおくと，
\[
    f'(x) = 3x^2 + 2
\]
このとき，任意の $x$ について，$f'(x) > 0$ より，$y=f(x)$ は任意の $x$ について単調に増加する．
\end{Kaitou}
%
\end{document}
% --- sub2.tex ---------------------------------------------------
\documentclass[b5j]{jarticle}
\usepackage{emathP}
\usepackage[continue]{emathAe}
%\usepackage{mydef}
%
\begin{document}
関数 $y = x^4+x^2$ のグラフはは下に凸であることを示せ。
%
\begin{Kaitou}
微分して
\begin{align*}
  y'=4x^3+2x\\
  y''=12x^2+2
\end{align*}
このとき，任意の $x$ について，$y'' > 0$ より，
$y=x^4+x^2$ のグラフは下に凸である。
\end{Kaitou}
%
\end{document}

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