\documentclass{jarticle}
\usepackage{emathP}
\begin{document}
\def\labelenumi{$\overset{\preitem}{\Large\fbox{\arabic{enumi}}}$}
\begin{enumerate}
 \item*[教p.50]aaa
 \item*[問題集p.50]bbb
 \item*[{\makebox[0pt]{\footnotesize 教p.50}}]aaa
 \item*[{\makebox[0pt]{\footnotesize 問題集p.50}}]bbb
\end{enumerate}
\end{document}
幅0のボックスに入れて，こんなことでもするのでしょうか。

▼関連発言
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└◆7920:\preitemについて [tanak] 02/05 15:48
　├◆7921:Re:\preitemについて [石原　守] 02/05 16:10
　│└◆7923:Re[2]:\preitemについて [tanak] 02/05 18:38
　│　└◆7924:Re[3]:\preitemについて [石原　守] 02/05 19:33
　│　　└◆7925:Re[4]:\preitemについて [tDB] 02/05 20:01
　│　　　└◆7926:Re[5]:\preitemについて [tanak] 02/05 20:10<-last
　└◆7922:--- [---] 02/05 16:25