>  \makeboxの[l]オプションがなかなか効いてくれないです。
\overset だと，センタリングされますからねぇ．．．．．
\llap で左揃えにして，上に持ち上げる
などというのは，お遊びの世界かな。悪趣味ともいう(^^;)

% ------------------------------------------------
\documentclass{jarticle}
\usepackage{emath}
\begin{document}
\def\labelenumi{\llap{\raisebox{\baselineskip}{%
        \makebox[0pt][l]{\scriptsize\preitem}}}{%
        \Large\fbox{\arabic{enumi}}}}
\begin{enumerate}
 \item*[教p.50]aaa
 \item*[問題集p.50]bbb
 \item*[問題集p.52]$\dint01f(x)dx$などとなると困るね。
         さらに上に持ち上げる必要が生じますな。
         ここまでくると，趣味の世界かな。
 \item*[\raisebox{1.5ex}{問題集p.52}]$\dint01f(x)dx$と遊んでみました。
\end{enumerate}
\end{document}

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