> 左端が揃えば尚いいのですが，
以下のようにでもするのでしょうか。
\oversetの引数は数式モードのようなので
\makeboxの[l]オプションがなかなか効いてくれないです。

\documentclass{jarticle}
\usepackage{emathP}
\begin{document}
\def\labelenumi{$\overset{\mbox{\makebox[2zw][l]{\preitem}}}{\Large\fbox{\arabic{enumi}}}$}
\begin{enumerate}
 \item*[教p.50]aaa
 \item*[問題集p.50]bbb
\end{enumerate}
\end{document}

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